Après des années d'études et de travail, Gilles est devenu avocat membre de 2 Barreaux : le Barreau du Québec et le Barreau de Paris. En 3 ans, il a su co-fonder, et développer une startup en legaltech qui est maintenant partenaire officiel de la Banque Nationale pour aider les entrepreneurs à lancer leur entreprise. De plus, il enseigne à la prochaine génération d'avocat(e)s en tant que chargé de cours endroit de l'Internet à la Polytechnique Montréal et à l'Université de Sherbrooke. Il encadre également la clinique juridique pour entrepreneurs à la Faculté de droit de l'Université de Montréal.